In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 131, No. 19 ( 2019-05-06), p. 6516-6521
Abstract:
Zwei neue quadrupolare A‐π‐D‐π‐A‐Chromophore wurden dargestellt, die sowohl einen stark elektronendonierenden Kern als auch stark elektronenakzeptierende Dimesitylboryl‐(BMes 2 ) bzw. Bis(2,4,6‐tris(trifluormethyl)phenyl)boryl‐Endgruppen (B F Mes 2 ) besitzen. Die Analyse der Verbindungen mittels NMR‐Spektroskopie, Röntgenstrukturanalyse, Cyclovoltammetrie und UV/Vis‐NIR‐Absorptions‐ bzw. Emissionsspektroskopie zeigte, dass sie ausgedehnte, konjugierte π‐Systeme besitzen, die das gesamte B 4 C 8 ‐Rückgrat umfassen. Die Kombination aus außergewöhnlich starken π‐Donor‐(Diboren) und π‐Akzeptorgruppen (Diarylboryl), die beide auf dreifach koordinierten Boratomen basieren, führt zu sehr kleinen HOMO‐LUMO‐Abständen, was in einer starken Absorption im nahen Infrarotbereich mit Absorptionsmaxima in THF bei 840 bzw. 1092 nm und sehr hohen Extinktionskoeffizienten von ca. 120 000 m −1 cm −1 resultiert. Zudem zeigen beide Moleküle eine schwache Fluoreszenz im nahen IR‐Bereich mit kleinen Stokes‐Verschiebungen.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v131.19
DOI:
10.1002/ange.201900889
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
2019
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505868-5
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