In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 128, No. 51 ( 2016-12-19), p. 15992-15997
Abstract:
Das Farbenspiel des Herbsts ist ein Zeichen des Chlorophyllabbaus, der in Pflanzen die Phyllobiline erzeugt. Die Phyllobiline im Herbstlaub sind meist farblos, doch treten auch gelbe Phyllobiline (Phylloxanthobiline) auf. Wie hier gezeigt, sind Phylloxanthobiline einzigartige, vierstufige Photoschalter, deren Schaltmodus durch ihre Umgebung gesteuert wird. In polaren Medien sind Phylloxanthobiline monomer und durchlaufen eine photoreversible Z/E‐Isomerisierung, ähnlich wie Bilirubin. Im Unterschied zu diesem photodimerisieren jedoch Phylloxanthobilin‐Z‐Isomere dank ihrer Selbststrukturierung in apolarer Lösung (die auch in Kristallen ähnlich auftritt) durch regio‐ und stereospezifische thermoreversible [2+2]‐Cycloaddition. Erstmals wurden die Stereostruktur eines Phylloxanthobilins und seine H‐gebundene, selbststrukturierende Architektur aufgeklärt, die seine Photoschalter‐Eigenschaften deuten ließ. Das chemische Verhalten der Phylloxanthobiline ist wegweisend für die Identifikation biologischer Rollen von Phyllobilinen
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v128.51
DOI:
10.1002/ange.201609481
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
2016
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505868-5
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506609-8
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506259-7
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