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Synthesis with 2,4‐Dimethylene‐1,3‐dithietanes., Mercaptopyridines; Thiazoles; Dithioles; Mesoionic and Non‐mesoionic 1,2,3‐Thiadiazoles The thioketene carboxylates 6, generated in situ from 2,4‐dimethylene‐1,3‐dithietanes 1, undergo cyclocondensation with aminocrotonic acid derivatives 5 to give the 4‐mercaptopyridines 4, whereas with the esters 7 of glycine and thioglycolic acid the alkylidenethiazolidine and alkylidene‐1,3‐dithiolane 8, resp., are formed. In contrast, with diazoalkanes 1,3‐dipolar cycloaddition takes place to yield the not yet described mesoionic and non‐mesoionic 5‐methylene‐1,2,3‐thiadiazoles 10 and 9, resp., in one operation.
Inhalt:
Abstract: Die aus den 2,4‐Dimethylen‐1,3‐dithietanen 1 in situ erzeugten Thioketencarbonsäureester 6 cyclokondensieren mit Aminocrotonsäure‐Derivaten 5 zu den 4‐Mercaptopyridinen 4, mit Glycin‐bzw. Thioglycolsäureester 7 zum Alkylidenthiazolidin bzw. Alkyliden‐1,3‐dithiolan 8. Dagegen findet mit Diazoalkanen 1,3‐dipolare Cycloaddition statt, wobei in einem Arbeitsgang die noch nicht beschriebenen mesoionischen und nichtmesoionischen 5‐Methylen‐1,2,3‐thiadiazole 10, bzw. 9 gebildet werden.
In:
volume:116
In:
number:6
In:
year:2006
In:
pages:2058-2067
In:
extent:10
In:
Chemische Berichte - recueil, Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1997-1997, 116, Heft 6 (2006), 2058-2067 (gesamt 10)
Sprache:
Englisch
DOI:
10.1002/cber.19831160603
URN:
urn:nbn:de:101:1-2024041406131503042573
URL:
https://doi.org/10.1002/cber.19831160603
URL:
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:101:1-2024041406131503042573
URL:
https://d-nb.info/1326134108/34
URL:
https://doi.org/10.1002/cber.19831160603
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