Format:
Online-Ressource
ISSN:
1521-3765
Content:
Abstract: Molecular container compounds have a range of potential applications in chemical and biological sciences, most notably as nanoreactors, drug delivery devices, and storage materials. We report a highly efficient dynamic covalent chemistry approach for the synthesis of covalent rhombicuboctahedral nanocapsule 1 from 14 square‐ and triangular‐shaped molecular components. The nanocapsule is obtained in a one‐pot reaction in high yield and high purity, and has a solvodynamic diameter of 3.9 nm. In our approach, six formyl cavitands and eight 1,3,5‐tris (p‐aminophenyl) benzene molecules are assembled into a molecular rhombicuboctahedron through twenty four newly formed dynamic imine bonds. Binding studies show that 1 encapsulates tetraalkylammonium salts in toluene. We also discuss the growth mechanism of this nanocapsule.
Content:
Molekulare Containerverbindungen bieten zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten in der chemischen und biologischen Forschung insbesondere als Nanoreaktoren, Wirkstofftransportsysteme und zur Gasspeicherung. Wir beschreiben hier ein auf dynamisch kovalenter Chemie beruhendes, sehr effizientes Verfahren zur Synthese einer rhombicuboktaedrischen Nanokapsel 1, die aus 14 quadratischen und dreieckigen Komponenten aufgebaut ist und einen Durchmesser von 3.9 nm besitzt. Kapsel 1 bildet sich in hoher Ausbeute und Reinheit durch Kondensation von 6 Formylcavitanden und 8 1,3,5‐Tris (p‐aminophenyl) benzolen, wobei 24 neue Iminbindungen geknüpft werden. Bindungsstudien zeigen, dass 1 Tetraalkylammonium Salze in Toluol einschliesst. Weiterhin diskutieren wir den Kapselbildungsmechanismus.
In:
volume:13
In:
number:32
In:
year:2007
In:
pages:8953-8959
In:
extent:7
In:
Chemistry - a European journal, Weinheim : Wiley-VCH, 1995-, 13, Heft 32 (2007), 8953-8959 (gesamt 7), 1521-3765
Language:
English
DOI:
10.1002/chem.200701067
URN:
urn:nbn:de:101:1-2023072105035783351182
URL:
https://doi.org/10.1002/chem.200701067
URL:
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:101:1-2023072105035783351182
URL:
https://d-nb.info/1296815668/34
URL:
https://doi.org/10.1002/chem.200701067
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