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Beyer/Walter | Organische Chemie

Schirmeister, Tanja; Schmuck, Carsten; Wich, Peter R.

25. Edition

Published by S. Hirzel Verlag, 2016

Overview
Table of contents

Abstract

Kohlenstoff & Co.Die Anzahl der bekannten organisch-chemischen Verbindungen hat mittlerweile die 100-Millionen-Grenze überschritten. Dennoch lässt sich diese enorme Menge in wenigen Stoffklassen mit sehr ähnlichen Eigenschaften zusammenfassen. Die funktionellen Gruppen selbst komplexester Moleküle sind oft gleich, und die Betrachtung der Reaktionsprinzipien lässt schnell erkennen, dass sich vieles wiederholt, nur in anderer Form.Wer also die grundlegenden Abläufe bei organisch-chemischen Reaktionen verstanden hat, bekommt die Verbindungen schnell in den Griff. Mit einem guten Überblick fällt das Lernen dann gar nicht mehr so schwer.Dabei hilft der „Beyer/Walter“.Im siebten Jahrzehnt seines Bestehens erscheint das traditionsreichste und – mit einer Viertelmillion verkaufter Exemplare – erfolgreichste deutsche Lehrbuch der Organischen Chemie nun mit völlig neuem didaktischem Konzept und in vierfarbiger, moderner Aufmachung.Sie erfahren alles Wichtige über• Struktur & Eigenschaften• Gewinnung & Synthese• Reaktionen & Anwendungenvon weit über 10.000 ausgewählten aliphatischen, aromatischen, carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen sowie Naturstoffen in 35 organisch-chemischen Stoffklassen.Die Autoren legen besonderen Wert auf das Vorkommen in der Natur und die pharmazeutische und industrielle Anwendung.Durch konsequenten Verzicht auf zu detaillierte Reaktionsmechanismen behalten Sie freie Sicht auf das Wesentliche und erkennen die Zusammenhänge.Sie werden sehen – Organische Chemie ist spannend und macht Spaß! Als Extra-Beilage:praktischer Taschenfalter mit Übersichten zu den Themen| Funktionelle Gruppen und Stoffklassen | Struktur- und Konstitutionsformeln | Symmetrie und Chiralität | Stereochemie und Isomerie | Fischer-Projektion | CIP-Nomenklatur | Struktur-Deskriptoren | Induktive und Mesomere Effekte | Cyclische Verbindungen

Author information

Tanja Schirmeister
Prof. Dr. Tanja Schirmeister studierte Pharmazie an der Albert- Ludwigs-Universität Freiburg. Nach der Promotion im Fach Pharmazeutische Chemie bei Prof. Dr. H.-H. Otto habilitierte sie sich im Fach Pharmazeutische/Medizinische Chemie und erhielt im Jahr 2000 einen Ruf auf eine C3-Professur am Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Julius-Maximilians-Universität Würzburg. Seit 2011 ist sie Lehrstuhlinhaberin für Pharmazeutische/Medizinische Chemie am Institut für Pharmazeutische Chemie und Biomedizinische Wissenschaften der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz. Ihre Forschungsschwerpunkte sind die Entwicklung und Synthese neuer Enzymhemmstoffe mit antiparasitärer oder antiviraler Wirkung, insbesondere mit Fokus auf den so genannten „neglected diseases“ wie Afrikanische Schlafkrankheit und Dengue-Fieber, und die Bioaktivitäts-geleitete Suche nach neuen Wirkstoffen aus natürlichen Quellen. Zusammen mit dem 2019 verstorbenen Carsten Schmuck und Peter Wich ist sie auch Autorin des Lehrbuchs „Beyer/Walter, Organische Chemie“, auf dem diese Lernkarten aufbauen. Sie ist außerdem im Herausgeberteam des Arzneibuch-Kommentars und Mitglied der Sachverständigenkommission „Chemie“ am Institut für Pharmazeutische und Medizinische Prüfungsfragen (IMPP).

Carsten Schmuck
Carsten Schmuck studierte Chemie an der Ruhruniversität Bochum und promovierte dort 1994 bei Prof. Dr. W. R. Roth mit einer physikalisch-organischen Arbeit über die Stabilisierungsenergie von Radikalen. Als Feodor-Lynen-Stipendiat der Alexander-von-Humboldt-Stiftung entwickelte er anschließend 2 Jahre bei Prof. Dr. Ronald Breslow an der Columbia University in New York (USA) Enzymmimetika auf der Basis von Cyclodextrinen und studierte die Eigenschaften synthetischer DNA-Analoga. Während seiner Habilitation an der Universität zu Köln begann er sich mit Supramolekularer Chemie zu beschäftigen. Nach der Habilitation im Jahr 2001 folgte 2002 ein Ruf auf eine C3-Professur für Organische Chemie an der Julius-Maximilians-Universität Würzburg. Im August 2008 wechselte er auf den Lehrstuhl für Organische Chemie 2 an der Universität Duisburg-Essen. Sein Forschungsschwerpunkt ist die Supramolekulare Chemie, die Untersuchung der Wechselwirkung von Molekülen miteinander. Dabei interessieren ihn besonders funktionale supramolekulare Systeme in wässriger Lösung, wie z. B. chemische Liganden, die an Proteine binden und so deren biologische Funktion verändern oder die als künstliche Gentransfektionsvektoren Nukleinsäuren in Zellen schleusen. Aber auch die Entwicklung schaltbarer supramolekularer Polymere und Gele gehört zu seinen Arbeitsgebieten. Zusammen mit Tanja Schirmeister und zwei weiteren Kollegen hat er das Lehrbuch „Chemie für Mediziner“ geschrieben. Ebenso ist er Autor des Lehrbuchs „Basisbuch Organische Chemie“.

Peter R. Wich
Nach Chemiestudium und Promotion an der Julius-Maximilians-Universität Würzburg bei Prof. Dr. Carsten Schmuck im Jahr 2009 wechselte Peter Wich als Postdoc an das Department of Chemistry der University of California in Berkeley, Kalifornien (USA). Dort forschte er von 2010 bis 2012 als Feodor-Lynen-Stipendiat der Alexander-von-Humboldt-Stiftung in den Laboren von Prof. Dr. Jean M. J. Fréchet. Seit April 2012 hat Peter Wich eine Juniorprofessur für Medizinische/Pharmazeutische Chemie am Institut für Pharmazie und Biochemie der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz inne. Seine primären Forschungsinteressen liegen in den Bereichen der bioorganischen Chemie sowie der Schnittstelle zwischen Nanotechnologie und biomolekularen Materialien. In diesem Zusammenhang wurde er unter anderem in 2014 mit dem Innovationspreis für Medizinische/Pharmazeutische Chemie (GDCh, DPhG) in Anerkennung für seine innovativen Arbeiten und wissenschaftlichen Leistungen auf dem Gebiet der supramolekularen und nanopartikulären Biopolymere ausgezeichnet.

Details

Beyer/Walter | Organische Chemie

S. Hirzel Verlag

25. Edition

1176 Pages

ISBN 978-3-7776-1673-5 (Print)

ISBN 978-3-7776-2164-7 (eBook)

First published: 14.09.2015

https://doi.org/10.3813/9783777621647

Content (190 Chapter)

Chapter

Vorwort
Chapter

Inhaltsverzeichnis
Chapter

Abkürzungsverzeichnis
Chapter

1 Stoffe und ihre Zusammensetzung
1. Chapter
  
  1.1 Organische Chemie und organische Stoffe
2. Chapter
  
  1.2 Zusammensetzung und Reinheit organischer Stoffe
3. Chapter
  
  1.3 Trennung von homogenen Stoffgemischen
Chapter

2 Atombau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen und deren Analytik
1. Chapter
  
  2.1 Atombau
2. Chapter
  
  2.2 Chemische Bindung
3. Chapter
  
  2.3 Funktionelle Gruppen
4. Chapter
  
  2.4 Nasschemische Analytik funktioneller Gruppen
5. Chapter
  
  2.5 Spektroskopische Methoden
Chapter

3 Struktur organischer Verbindungen und Stereochemie
1. Chapter
  
  3.1 Konstitution und Struktur
2. Chapter
  
  3.2 Isomerie
3. Chapter
  
  3.3 Konformation
4. Chapter
  
  3.4 Optische Isomerie und Chiralität
5. Chapter
  
  3.5 Diastereoisomerie
6. Chapter
  
  3.6 Prochiralität und Topizität
7. Chapter
  
  3.7 Pseudochiralität
8. Chapter
  
  3.8 Stereochemie von Cycloalkanen
9. Chapter
  
  3.9 Konformation von Peptiden
Chapter

4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe
1. Chapter
  
  4.1 Alkane
2. Chapter
  
  4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane)
3. Chapter
  
  4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe
Chapter

5 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe
1. Chapter
  
  5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene
2. Chapter
  
  5.2 Konjugierte Polyene
3. Chapter
  
  5.3 Kumulene
4. Chapter
  
  5.4 Alkine
Chapter

6 Alkohole und Thiole
1. Chapter
  
  6.1 Einwertige Alkohole
2. Chapter
  
  6.2 Mehrwertige Alkohole
3. Chapter
  
  6.3 Thiole
Chapter

7 Halogenalkane
1. Chapter
  
  7.1 Monohalogenalkane (Alkylhalogenide)
2. Chapter
  
  7.2 Mehrfach halogenierte Alkane
3. Chapter
  
  7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe
Chapter

8 Aliphatische Stickstoffverbindungen
1. Chapter
  
  8.1 Amine
2. Chapter
  
  8.2 Diazoverbindungen, Diazirine, Diaziridine
3. Chapter
  
  8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide
Chapter

9 Ether und Thioether
1. Chapter
  
  9.1 Ether
2. Chapter
  
  9.2 Thioether
Chapter

10 Organische Derivate anorganischer Säuren, organische Derivate der Elemente P, B, Si und As
1. Chapter
  
  10.1 Ester anorganischer Säuren
2. Chapter
  
  10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren
3. Chapter
  
  10.3 Nitroalkane
4. Chapter
  
  10.4 Organische Phosphor- und Arsenverbindungen
5. Chapter
  
  10.5 Organische Silicium- und Borverbindungen
Chapter

11 Metallorganische Verbindungen
1. Chapter
  
  11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle)
2. Chapter
  
  11.2 Organische Magnesiumverbindungen
3. Chapter
  
  11.3 Organische Zinkverbindungen
4. Chapter
  
  11.4 Organische Quecksilberverbindungen
5. Chapter
  
  11.5 Organische Aluminiumverbindungen
6. Chapter
  
  11.6 Organische Zinnverbindungen
7. Chapter
  
  11.7 Organische Bleiverbindungen
8. Chapter
  
  11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe
Chapter

12 Aliphatische Carbonylverbindungen
1. Chapter
  
  12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde)
2. Chapter
  
  12.2 Alkanone (aliphatische Ketone)
Chapter

13 Aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren
1. Chapter
  
  13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren
2. Chapter
  
  13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren
Chapter

14 Carbonsäurederivate
1. Chapter
  
  14.1 Carbonsäurehalogenide
2. Chapter
  
  14.2 Carbonsäureanhydride
3. Chapter
  
  14.3 Ketene
4. Chapter
  
  14.4 Ester und Orthoester
5. Chapter
  
  14.5 Carbonsäureamide
6. Chapter
  
  14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren
Chapter

15 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen
1. Chapter
  
  15.1 Halogencarbonsäuren
2. Chapter
  
  15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone
3. Chapter
  
  15.3 Aminocarbonsäuren
4. Chapter
  
  15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren
Chapter

16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäure und Kohlenstoffmonoxid sowie Carbene und Nitrene
1. Chapter
  
  16.1 Kohlensäure und ihre Derivate
2. Chapter
  
  16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate
3. Chapter
  
  16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate
4. Chapter
  
  16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabile Zwischenprodukte
Chapter

17 Kohlenhydrate
1. Chapter
  
  17.1 Monosaccharide
2. Chapter
  
  17.2 Oligosaccharide
3. Chapter
  
  17.3 Polysaccharide (Glycane)
Chapter

18 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)
1. Chapter
  
  18.1 Benzen
2. Chapter
  
  18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene)
3. Chapter
  
  18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigen Seitenketten
4. Chapter
  
  18.4 Benzenderivate mit ungesättigten Substituenten
Chapter

19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen
1. Chapter
  
  19.1 Halogenierte Aromaten (Arylhalogenide)
2. Chapter
  
  19.2 Nitroaromaten
3. Chapter
  
  19.3 Aromatische Sulfonsäuren
Chapter

20 Phenole und Derivate
1. Chapter
  
  20.1 Einwertige Phenole
2. Chapter
  
  20.2 Mehrwertige Phenole
3. Chapter
  
  20.3 Phenylether
4. Chapter
  
  20.4 Benzochinone
Chapter

21 Aromatische Carbonyl- und Carboxyverbindungen
1. Chapter
  
  21.1 Aromatische Aldehyde
2. Chapter
  
  21.2 Aromatische Ketone
3. Chapter
  
  21.3 Aromatische Monocarbonsäuren – Benzoesäure und ihre Derivate
4. Chapter
  
  21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren
5. Chapter
  
  21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren
6. Chapter
  
  21.6 Aromatische Dicarbonsäuren
Chapter

22 Aromatische Stickstoffverbindungen
1. Chapter
  
  22.1 Aromatische Amine
2. Chapter
  
  22.2 Aromatische Azo- und Diazoniumverbindungen
Chapter

23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane
1. Chapter
  
  23.1 Biphenyle
2. Chapter
  
  23.2 Terphenyle und Polyphenyle
3. Chapter
  
  23.3 Arylmethane
4. Chapter
  
  23.4 Arylethane und freie Radikale
Chapter

24 Kondensierte aromatische Ringsysteme
1. Chapter
  
  24.1 Inden
2. Chapter
  
  24.2 Fluoren
3. Chapter
  
  24.3 Naphthalen
4. Chapter
  
  24.4 Anthracen
5. Chapter
  
  24.5 Phenanthren
6. Chapter
  
  24.6 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe mit vier und mehr Ringen
Chapter

25 Nichtbenzoide Aromaten und Annulene
1. Chapter
  
  25.1 Annulene
2. Chapter
  
  25.2 Azulene
3. Chapter
  
  25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten
4. Chapter
  
  25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten
Chapter

26 Terpene
1. Chapter
  
  26.1 Monoterpene
2. Chapter
  
  26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten
3. Chapter
  
  26.3 Polyterpene
Chapter

27 Steroide
1. Chapter
  
  27.1 Natürliche und synthetische Steroide
Chapter

28 Fünfringe mit einem Heteroatom
1. Chapter
  
  28.1 Pyrrolgruppe
2. Chapter
  
  28.2 Furangruppe
3. Chapter
  
  28.3 Thiophengruppe
Chapter

29 Benzanellierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe
1. Chapter
  
  29.1 Indolverbindungen
2. Chapter
  
  29.2 Indolizinverbindungen
3. Chapter
  
  29.3 Isoindole und Isobenzofurane
4. Chapter
  
  29.4 Cumarone und Thionaphthene
5. Chapter
  
  29.5 Kondensierte tricyclische Systeme
Chapter

30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen
1. Chapter
  
  30.1 Pyrazolgruppe
2. Chapter
  
  30.2 Imidazolgruppe
3. Chapter
  
  30.3 Oxazol, Isoxazol
4. Chapter
  
  30.4 Thiazol, Isothiazol
Chapter

31 Fünfringe mit drei oder mehr Heteroatomen
1. Chapter
  
  31.1 Triazole
2. Chapter
  
  31.2 Tetrazol
3. Chapter
  
  31.3 Pentazol
4. Chapter
  
  31.4 Thiadiazol
Chapter

32 Sechsringe mit einem Heteroatom
1. Chapter
  
  32.1 Pyridingruppe
2. Chapter
  
  32.2 Pyrangruppe
Chapter

33 Benzanellierte Sechs- und Siebenringe
1. Chapter
  
  33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine und Benzopyrane
2. Chapter
  
  33.2 Benzazepine, Dibenzazepine und Benzodiazepine
Chapter

34 Sechsringe mit zwei und drei Heteroatomen
1. Chapter
  
  34.1 Diazine
2. Chapter
  
  34.2 Benzodiazine
3. Chapter
  
  34.3 Piperazine, Thiazine, Oxazine,Dioxine
4. Chapter
  
  34.4 Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxine und Phenothiazine
5. Chapter
  
  34.5 Triazine
Chapter

35 Stickstoffhaltige bicyclische Heterosysteme (Heterobicyclen)
1. Chapter
  
  35.1 Purine
2. Chapter
  
  35.2 Pteridine und Pterine
3. Chapter
  
  35.3 Weitere Heterobicyclen
Chapter

36 Alkaloide
1. Chapter
  
  36.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin- und Piperidin-Typ
2. Chapter
  
  36.2 Alkaloide vom Tropan-Typ
3. Chapter
  
  36.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ
4. Chapter
  
  36.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ
5. Chapter
  
  36.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ
6. Chapter
  
  36.6 Alkaloide vom Indol-Typ
Chapter

37 Aminosäuren, Peptide und Proteine
1. Chapter
  
  37.1 Aminosäuren
2. Chapter
  
  37.2 Peptide
3. Chapter
  
  37.3 Proteine
Chapter

38 Nucleinsäuren
1. Chapter
  
  38.1 Nucleobasen, Nucleoside und Nucleotide
2. Chapter
  
  38.2 RNA und DNA
Chapter

Wichtige Reaktionen und Begriffe in der Organischen Chemie
Chapter

Bildnachweis
Chapter

Sachregister
Chapter

Die Autoren

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Beyer/Walter | Organische Chemie

Overview

Abstract

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Content (190 Chapter)

Vorwort

Inhaltsverzeichnis

Abkürzungsverzeichnis

1 Stoffe und ihre Zusammensetzung

1.1 Organische Chemie und organische Stoffe

1.2 Zusammensetzung und Reinheit organischer Stoffe

1.3 Trennung von homogenen Stoffgemischen

2 Atombau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen und deren Analytik

2.1 Atombau

2.2 Chemische Bindung

2.3 Funktionelle Gruppen

2.4 Nasschemische Analytik funktioneller Gruppen

2.5 Spektroskopische Methoden

3 Struktur organischer Verbindungen und Stereochemie

3.1 Konstitution und Struktur

3.2 Isomerie

3.3 Konformation

3.4 Optische Isomerie und Chiralität

3.5 Diastereoisomerie

3.6 Prochiralität und Topizität

3.7 Pseudochiralität

3.8 Stereochemie von Cycloalkanen

3.9 Konformation von Peptiden

4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe

4.1 Alkane

4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane)

4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe

5 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe

5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene

5.2 Konjugierte Polyene

5.3 Kumulene

5.4 Alkine

6 Alkohole und Thiole

6.1 Einwertige Alkohole

6.2 Mehrwertige Alkohole

6.3 Thiole

7 Halogenalkane

7.1 Monohalogenalkane (Alkylhalogenide)

7.2 Mehrfach halogenierte Alkane

7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe

8 Aliphatische Stickstoffverbindungen

8.1 Amine

8.2 Diazoverbindungen, Diazirine, Diaziridine

8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide

9 Ether und Thioether

9.1 Ether

9.2 Thioether

10 Organische Derivate anorganischer Säuren, organische Derivate der Elemente P, B, Si und As

10.1 Ester anorganischer Säuren

10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren

10.3 Nitroalkane

10.4 Organische Phosphor- und Arsenverbindungen

10.5 Organische Silicium- und Borverbindungen

11 Metallorganische Verbindungen

11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle)

11.2 Organische Magnesiumverbindungen

11.3 Organische Zinkverbindungen

11.4 Organische Quecksilberverbindungen

11.5 Organische Aluminiumverbindungen

11.6 Organische Zinnverbindungen

11.7 Organische Bleiverbindungen

11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe

12 Aliphatische Carbonylverbindungen

12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde)

12.2 Alkanone (aliphatische Ketone)

13 Aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren

13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren

13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren

14 Carbonsäurederivate

14.1 Carbonsäurehalogenide

14.2 Carbonsäureanhydride