In:
Chemistry – A European Journal, Wiley, Vol. 15, No. 39 ( 2009-10-05), p. 10103-10109
Kurzfassung:
Die sorgfältige Analyse der strukturellen und funktionalen Erfordernisse des peptidischen Katalysators H‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2 führte zur Entwicklung des verwandten Peptids H‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2 , das einen noch effizienteren Katalysator für asymmetrische konjugierte Additionsreaktionen von Aldehyden an Nitroolefine darstellt. In Gegenwart von nur 1 mol % von H‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2 reagiert eine große Auswahl verschiedenster Aldehyde und Nitroolefine unter milden Bedingungen bereitwillig miteinander. Die entstehenden γ‐Nitroaldehyde bilden sich in exzellenten Ausbeuten und Stereoselektivitäten bei Raumtemperatur. Innerhalb der Struktur des peptidischen Katalysators trägt das D ‐Pro‐Pro Motiv am meisten zu den hohen Stereoselektivitäten bei. Das C‐terminale Amid und der Linker vom Peptidrückgrat zur Carbonsäure in der Seitenkette der C‐terminalen Aminosäure sind für die Feineinstellung der Stereoselektivitäten verantwortlich. Die peptidischen Katalysatoren sind nicht nur höchst effiziente asymmetrische Katalysatoren sondern benötigen im Gegensatz zu vielen anderen chiralen Katalysatoren auch keine Additive für ihre katalytische Effizienz.
Materialart:
Online-Ressource
ISSN:
0947-6539
,
1521-3765
DOI:
10.1002/chem.200901021
Sprache:
Englisch
Verlag:
Wiley
Publikationsdatum:
2009
ZDB Id:
1478547-X
