Format:
Online-Ressource
ISSN:
1521-3765
Content:
Abstract: Lipophilic guanosine derivatives act as self‐assembled ionophores. In the presence of alkali metal ions in organic solvents, these G derivatives can form tubular polymeric structures. The molecular aggregates formed by 3′,5′‐didecanoyl‐2′‐deoxyguanosine (1) have been characterised by SANS and NMR spectroscopy. The polymer is structured as a pile of stacked G quartets held together by the alkali metal ions that occupy the column's central channel. The deoxyribose moieties, with their alkyl substituents, surround the stacked G quartets, and the nucleoside's long‐chain alkyl tails are in intimate contact with the organic solvent. In this polymeric structure, there is an amazing regularity in the rotamers around the glycosidic bond within each G quartet and in the repeat sequence of the G quartets along the columns. In hydrocarbon solvents, these columnar aggregates form lyomesophases of the cholesteric and hexagonal types.
Content:
Derivati lipofili della guanosina agiscono come ionofori autoassemblanti. In presenza di ioni di metalli alcalini questi derivati possono formare, in solventi organici, strutture polimeriche tubulari. Gli aggregati molecolari formati dalla 3′,5′‐didecanoil‐2′‐desossiguanosina 1 sono stati caratterizzati mediante SANS e spettroscopia NMR. La struttura del polimero è costituita da una pila di G‐quartetti sovrapposti tenuta assieme dagli ioni dei metalli alcalini che occupano il canale centrale della colonna. Le unità di desossiribosio, con i loro sostituenti alchilici, circondano i G‐quartetti impilati e le code alchiliche a lunga catena del nucleoside entrano in intimo contatto con il solvente organico. In questa struttura polimerica c'è una impressionante regolarità di distribuzione dei rotameri (attorno al legame glicosidico) all'interno di ogni singolo G‐quartetto e nella sequenza di ripetizione dei G‐quartetti lungo le colonne. In solventi idrocarburici, questi aggregati colonnari formano liomesofasi di tipo colesterico ed esagonale.
In:
volume:7
In:
number:2
In:
year:2001
In:
pages:388-395
In:
extent:8
In:
Chemistry - a European journal, Weinheim : Wiley-VCH, 1995-, 7, Heft 2 (2001), 388-395 (gesamt 8), 1521-3765
Language:
English
DOI:
10.1002/1521-3765(20010119)7:2〈388::AID-CHEM388〉3.0.CO;2-V
URN:
urn:nbn:de:101:1-2023111605352749003373
URL:
https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010119)7:2〈388::AID-CHEM388〉3.0.CO;2-V
URL:
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:101:1-2023111605352749003373
URL:
https://d-nb.info/1310022607/34
URL:
https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010119)7:2〈388::AID-CHEM388〉3.0.CO;2-V
