Umfang:
Online-Ressource
ISSN:
1521-3935
Inhalt:
As starting materials for the preparation of polyradicals of triphenylmethyl type linked by p‐phenylene units bis (4‐iodophenyl) phenylmethane (5a) and bis (4‐iodo‐2,5‐dimethyl‐phenyl) phenylmethane (5b) were synthesized by a Sandmeyer reaction from the corresponding diamino compounds and subsequently transformed into the corresponding polymeric hydrocarbons 6a and 6b by an Ullmann condensation. In the following step 6a and 6b were brominated at the tert. carbon atom by means of N‐bromosuccinimide. The reaction of the resulting poly (4,4′‐biphenylylen‐α‐bromobenzylidene) s (7a and 7b) with mercury afforded the corresponding radicals, the ESR‐spectra of which were recorded. From the methyl substituted polymer 7b poly[(2,2′,5,5′‐tetramethyl‐4,4′‐bi‐phenylylen) phenylmethylidyne] (3) was formed, whereas the unsubstituted product 7a was transformed into a para‐quinoide polymer with radical properties.
Inhalt:
Abstract: Als Ausgangsverbindungen für die Darstellung von Polyradikalen des Triphenylmethyltyps, die über p‐Phenylen‐Einheiten verknüpft sind, wurden Bis (4‐jodphenyl) phenylmethan (5a) und Bis (4‐jod‐2,5‐dimethylphenyl) phenylmethan (5b) aus den entsprechenden Diaminoverbindungen durch eine Sandmeyer‐Synthese hergestellt, anschließend nach Ullmann zu den entsprechenden polymeren Kohlenwasserstoffen 6a bzw. 6b kondensiert und mit N‐Bromsuccinimid am tert. C‐Atom bromiert. Aus den Poly (4,4′‐biphenylylen‐α‐brombenzyliden) en (7a und 7b) wurden mittels Quecksilber Radikale hergestellt und deren ESR‐Spektren aufgenommen. Dabei entstand aus dem methylsubstituierten Polymeren 7b Poly[(2,2′,5,5′‐tetramethyl‐4,4′‐biphenylylen)‐phenylmethylidin] (3) während sich aus dem unsubstituierten Produkt 7a ein para‐chinoides Polymeres mit Radikaleigenschaften bildete.
In:
volume:177
In:
number:5
In:
year:2003
In:
pages:1387-1400
In:
extent:14
In:
Macromolecular chemistry and physics, Weinheim : Wiley-VCH, 1947-, 177, Heft 5 (2003), 1387-1400 (gesamt 14), 1521-3935
Sprache:
Englisch
DOI:
10.1002/macp.1976.021770513
URN:
urn:nbn:de:101:1-2404250508312.995635030515
URL:
https://doi.org/10.1002/macp.1976.021770513
URL:
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:101:1-2404250508312.995635030515
URL:
https://d-nb.info/1327413078/34
URL:
https://doi.org/10.1002/macp.1976.021770513
