Format:
Online-Ressource
ISSN:
1521-3935
Content:
Bis (3‐iodophenyl) ketone (2) was synthesized by iodination of benzophenone by means of N‐iodosuccinimide. Starting from this compound three aryl‐bis (3‐iodophenyl) methanols (3a—c) were prepared by reaction with the Grignard compounds of bromobenzene, 4‐bromobiphenyl and 1‐bromonaphthalene. By means of hydroiodic acid from the alcohols 3a—c the corresponding aryl‐bis (3‐iodophenyl) methanes (4a—c) could be obtained, which were transformed into poly (3,3'‐biphenylylen‐arylmethylene) s 5a—c by an Ullmann condensation and subsequently brominated at the methylene carbon atom using N‐bromosuccinimide. From the poly (3,3'‐biphenylylene‐arylbromomethane) s polyradicals could be prepared by reaction with mercury. By heating the aryl‐bis (3‐iodophenyl) methanols 3a—c in boiling thionyl chloride the corresponding chloro derivatives were formed. From these chloro derivatives the iodo containing low molecular weight radicals were prepared by reaction with mercury. ESR‐spectra were recorded of the low molecular weight radicals and of the polyradicals.
Content:
Abstract: Durch Jodierung von Benzophenon mittels N‐Jodsuccinimid wurde Bis (3‐jodphenyl) keton (2) hergestellt. Davon ausgehend wurden durch Umsetzung mit den Grignardverbindungen aus Brombenzol, 4‐Brombiphenyl und 1‐Bromnaphthalin drei Aryl‐bis (3‐jodphenyl) methanole (3a—c) synthetisiert. Mittels Jodwasserstoffsäure konnten aus den Alkoholen 3a—c die entsprechenden Aryl‐bis (3‐jodphenyl) methane (4a—c) erhalten werden, die dann nach Ullmann zu Poly (3,3'‐biphenylylen‐arylmethylen) en 5a—c polykondensiert und anschließend am Methylenkohlenstoff in mit N‐Bromsuccinimid bromiert wurden. Aus den erhaltenen Poly (3,3'‐biphenylylen‐arylbrommethan) en wurden durch Einwirkung von Quecksilber Polyradikale hergestellt. Durch Erhitzen der Aryl‐bis (3‐jodphenyl) methanole 3a—c in siedendem Thionylchlorid entstanden die entsprechenden Chlorderivate. Aus ihnen wurden – ebenfalls durch Einwirkung von Quecksilber – die jodhaltigen niedermolekularen Radikale hergestellt. Sowohl von diesen als auch von den Polyradikalen wurden die ESR‐Spektren aufgenommen.
In:
volume:177
In:
number:6
In:
year:2003
In:
pages:1673-1686
In:
extent:14
In:
Macromolecular chemistry and physics, Weinheim : Wiley-VCH, 1947-, 177, Heft 6 (2003), 1673-1686 (gesamt 14), 1521-3935
Language:
English
DOI:
10.1002/macp.1976.021770605
URN:
urn:nbn:de:101:1-2404270641074.706515265959
URL:
https://doi.org/10.1002/macp.1976.021770605
URL:
https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:101:1-2404270641074.706515265959
URL:
https://d-nb.info/1327717522/34
URL:
https://doi.org/10.1002/macp.1976.021770605
