Format:
1 Online-Ressource (29 S.)
ISBN:
9783663051114
,
9783663039228
Series Statement:
Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen 1869
Note:
Il. 7-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide .................... 7 1. Diels-Alder-Synthesen zu 7 -Alkoxy-3-methyl-naphthalindicarbonsäure-l,2- Derivaten; deren Chemilumineszenz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2. Syntheseversuche mit Naphthalindicarbonsäure-l,8-anhydrid als Ausgan- material ......................................................... 9 3. 7-Dialkylamino-naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide aus 7-Methoxy naphthalindicarbonsäure-l,2-anhydrid (Weiterführung der Fieser-Hershberg-Synthese) ...................... 10 4. Chemilumineszenzuntersuchungen an 7-substituierten Naphthalindicarb- säure-l,2-hydraziden .............................................. 11 a) MeGapparatur ................................................. 12 b) Einflüsse von Konzentration, pH und anderen Faktoren auf die Che- lumineszenz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 15 . . . . . . . . . . . . . . lIl.
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5-und 6-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l ,2-hydrazide. . . . . . . . . .. . . . 21 . 1. Mögliche V oraussagen über den EinfluG von Dialkylaminogruppen in ver schiedenen Positionen des Naphtalindicarbonsäure-l,2-hydrazids auf dessen Chemilumineszenz ................................................ 21 2. 5-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide. . . . . . . . . . . .. . . . 23 . . 3. 6-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l ,2-hydrazide. . . . . . . . . . . .. . . . 24 . . IV. 4' -Dialkylamino-stilbendicarbonsäure-2,3-hydrazide ...................... 26 Zusammenfassung ........... : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 28 . . . . . . . . . . . . Literaturverzeichnis ..................................................... 29 3 1. Einleitung Im Forschungsbericht Nr.
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1691 war festgestellt worden [1], daG die Einführung einer Dialkylaminogruppe in die 3-Stellung des Phthalsäurehydrazidringes zu Verbindungen des Typs I zu nur sehr schwach chemilumineszierenden Verbindungen führt, weil hier R R 'N' 0 C .... NH 11 (x I I NH ~ C ... o ein Fall von sterischer Resonanzhinderung vorliegt: die Dialkylaminogruppe kann sich nicht koplanar zum Benzolring einstellen wegen der o-ständigen Carbonylgruppe des Hydrazidringes bzw. der Carboxylgruppe. Daher leuchtet 3-Dimethylamino-phthal säurehydrazid (I; R = CH) bei der wäBrig-alkalischen, häminkatalysierten Oxydation a mit H20 2 etwa 2 GröBenordnungen schwächer als die Stammverbindung, das 3-Amino phthalsäurehydrazid (Luminol) (I, R = H).
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Die Einführung einer Dialkylaminogruppe in die nicht sterisch behinderte 4-Stellung gemäB dem Typ Il ergab dagegen sehr hohe Chemilumineszenzfähigkeit: 4-Diäthyl amino-phthalhydrazid (Il; R = CH ) war bezüglich seiner Lichtausbeute bereits dem 2 s Luminol etwas überlegen
Language:
German
DOI:
10.1007/978-3-663-05111-4
